一、说明
课程的基本要求：掌握各类化合物的命名、物理性质和制备方法；掌握各类化合物的结构、典型反应和反应性；掌握几类典型反应历程和取代基效应；掌握各种异构现象，熟悉几类重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作常识性的了解。
二、参考书
《有机化学》第七版陆涛主编人民卫生出版社
《有机化学》第二版王积涛主编南开大学出版社
三、考试题型
选择题、填空题、名词解释、简答题
四、基本内容和基本要求
（一）绪论
【基本内容】
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的结构：凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性
三、有机化合物的分类
四、有机酸碱的概念：勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论
【基本要求】
1．了解（理解）：有机化合物的分类
2．掌握：有机酸碱的概念
3．重点掌握：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构
（二）烷烃和环烷烃
【基本内容】
第一节烷烃
一、同系列和构造异构：同系列和同系物、构造异构
二、命名：普通命名法、系统命名法
三、结构
四、构象：乙烷的构象、丁烷的构象
五、物理性质：分子间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度
六、化学性质：氧化和燃烧、热裂反应、卤代反应
第二节脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名
二、物理性质
三、化学性质：与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应
四、拜尔张力学说
五、环烷烃的构象：环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象
【基本要求】
1．了解（理解）：烷烃的物理性质
2．掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
3．重点掌握：烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理；自由基的概念。
4．了解（理解）：环烷烃的物理性质
5．掌握：脂环烃的分类，环烷烃的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象
6．重点掌握环烷烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异物；环己烷的构象、a键和e键的概念。环烷烃的化学性质。
（三）烯烃
【基本内容】
一、结构
二、同分异构：构造异体、顺反异体
三、命名
四、物理性质
五、化学性质：催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、α氢的卤代反应、聚合反应
六、制备：炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
【基本要求】
1．了解（理解）：烯烃的物理性质、聚合反应
2．掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
3．重点掌握：烯烃的结构、命名；顺反异构体及其构型标记法；烯烃的催化加氢；亲电加成反应（加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氢化反应；亲电加成反应机理（加X2，加HX）；亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；烯烃的氧化反应（被KMnO4氧化，臭氧化）；α-氢的卤代反应
（四）炔烃和二烯烃
【基本内容】
一、炔烃：结构、同分异构和命名；物理性质、化学性质、制备
二、二烯烃：分类和命名、共轭二烯烃
【基本要求】
1．了解（理解）：超共轭效应的概念
2．掌握：二烯烃的分类；物理性质
3．重点掌握：炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；炔烃的化学性质（炔氢的反应，碳碳键的还原反应，亲电加成反应）；共轭二烯烃的1，2和1，4加成；乙烯型卤烃和烯丙型卤烃；p-π共轭。
（五）芳烃
【基本内容】
一、苯及其同系物：苯的结构、苯衍生物的同分异构、命名和物理性质、苯的亲电取代反应及其机理、一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律、苯的其他反应、烷基苯侧链的反应、卤代芳烃
二、多环芳烃和非苯芳烃：稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔(Hückel)规则
【基本要求】
1．了解（理解）：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应
2．掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律的解释；物理性质；萘的氧化反应。
3．重点掌握：芳香性的概念；苯的结构；苯的同分异构及命名；苯的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、F.C反应）；亲电取代反应机理；芳环上亲电取代反应定位规律；萘的结构、命名；萘的亲电取代反应；联苯的立体化学；休克尔(Hückel)规则。
（六）立体化学
【基本内容】
一、对映异构：平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
二、环烷烃的立体异构：几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象
三、聚集二烯烃的立体异构
四、十氢萘的立体异构
五、对映异构体的合成及化学：手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂及非手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
【基本要求】
1．了解（理解）：偏振光有关概念；外消旋体拆分；手性分子在反应中的立体化学
2．掌握：手性中心的产生
3．重点掌握：对映异构体和手性的概念：对映异构体的表示法及构型命名；对映异构体的物理性质；外消旋体、内消旋体的概念；构象异构和构型异构。
（七）卤代烷
【基本内容】
一、分类和命名
二、结构
三、物理性质
四、化学性质：亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型卤代烃
六、多卤烷和氟代烷
【基本要求】
1．了解：物理性质；多卤代烷和氟代烷
2．掌握：卤代烷的分类；亲核取代和消除反应的竞争；卤代烷的还原反应
3．重点掌握：卤代烷的分类、命名、结构；亲核取代反应、机理及影响因素；消除反应及消除反应的Saytzeff规则；消除反应机理；E2消除的立体化学。
（八）醇、酚、醚
【基本内容】
第一节醇
一、分类和命名
二、结构和物理性质、结构、物理性质
三、化学性质：一元醇的化学性质、二元醇的化学性质（氧化反应、嚬哪醇重排）
四、制备：由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1°、2°、3°醇
第二节酚
一、结构和命名
二、物理性质
三、化学性质：酚羟基的反应、苯环上的取代反应、氧化反应
四、制备：磺酸盐碱熔法、卤代苯的水解、异丙苯氧化法
第三节醚和环氧化合物
一、醚的分类和命名
二、醚的结构和物理性质
三、醚的化学性质：釒羊盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
四、醚的制备：醇分子间的脱水、威廉姆逊合成法
五、冠醚
六、环氧化合物：环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性质、硫醚的性质
【基本要求】
1．了解（理解）：硫醚
2．掌握：物理性质；醇与HX反应机理；取代酚酸性的解释；Claisen重排机理；酚的氧化反应；醚的自动氧化；冠醚。
3．重点掌握：醇、酚、醚的命名、结构；氢键的概念；一元醇与Na的反应：取代反应，脱水反应，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反应和嚬哪醇重排；酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚键的断裂和釒羊盐的形成；环氧化合物的开环反应及方向。醇、酚、醚的制备方法；硫醇和硫醚的性质。
（九）醛和酮
【基本内容】
一、醛、酮的结构和命名
二、醛、酮的物理性质
三、醛、酮的化学性质：亲核加成反应、α活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
四、醛、酮的制备：官能团转化法、向分子中直接引入羰基
五、不饱和醛、酮：α，β-不饱和醛、酮的结构、α，β-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物：双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1，4-加成反应、1，6-加成反应
【基本要求】
1．了解（理解）：醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的1，6加成；聚合反应。
2．掌握：碱催化卤仿反应机理；醌的性质；烯酮的反应；醌的命名。
3．重点掌握：醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性（与HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成）；亲核加成反应机理；羟醛缩合反应（分子间，分子内及交叉羟醛缩合）及碱催化机理；氧化反应（KMnO4/H+;
Tollens试剂，Fehling试剂）和还原反应（Clemmensen还原，Wolff-kishner-黄鸣龙还原，催化氢化，Meerwein-Ponndorf还原；金属氢化物还原及立体化学；酮的双分子还原）；Witting反应；醛酮的制备方法；αβ不饱和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反应；
（十）波谱解析
【基本内容】
一、红外光谱：化学键的特征吸收峰、红外光谱图
二、核磁共振氢谱：基本概念、核磁共振谱图
三、质谱：基本概念、质谱图
【基本要求】
1．了解（理解）：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱的基本原理
2．掌握：有机化合物结构测定中的红外光谱、核磁共振氢谱和质谱
（十一）羧酸和取代羧酸
【基本内容】
一、分类和命名
二、物理性质
三、结构和酸性及电性效应小结
四、化学性质：成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、α氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
五、制备：氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
六、取代羧酸：卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
【基本要求】
1．了解（理解）：α-H被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，多肽及蛋白质；
2．掌握：取代芳酸酸性的解释，物理性质；
3．重点掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的结构；影响羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反应，酯化反应机理；卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应；β-羰基酸的脱羧；二元酸受热时的变化规律；羧酸的制备方法；Kolbe-Schmitt的反应。
（十二）羧酸衍生物
【基本内容】
一、结构和命名
二、物理性质
三、化学性质：水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯缩合反应、达参反应、酰胺的特性
四、制备：由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
五、乙酰乙酸乙酯：酮式-烯醇式互变异构、酮式分解和酸式分解、在合成上的应用
六、丙二酸二乙酯在合成上的应用
七、碳酸衍生物
八、油脂、原酸酯
【基本要求】
1．了解（理解）：Darzen反应机理；油脂、原酸酯
2．掌握：物理性质；碳酸衍生物；酯的酸性水解机理
3．重点掌握：羧酸衍生物的结构、命名；羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性；酯碱性水解反应机理；酯与格氏试剂的加成；羧酸衍生物的还原反应（氢化锂铝还原，Rosenmund还原，Bouveault-Blanc还原）；Claisen酯缩合反应（分子间及分子内的Dieckmann缩合）及机理；Dargen反应；酰胺的酸碱性及Hofmann降解反应）；乙酰乙酸乙酯与烯醇式互变，酮式分解及在合成上的应用；丙二酸二乙酯在合成上的应用。
（十三）有机含氮化合物
【基本内容】
一、硝基化合物：还原反应（酸性、中性及碱性还原；联苯胺重排）、硝基对苯环上亲核取代反应的影响、含α-氢的硝基化合物的缩合反应
二、胺的分类和命名
三、胺的结构和物理性质
四、胺的反应：碱性和铵盐的生成、烃基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
五、胺的制法：氨或胺的烃基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
六、季铵盐和季铵碱：季铵盐、季铵碱
七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
1.了解（理解）：偶氮化合物性质；
2.掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的偶合反应；重氮盐的还原反应；重氮甲烷结构和性质
3.重点掌握：硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应；联苯胺重排及在合成上的应用；胺的结构、分类及命名；胺的化学性质（碱性及成盐；酰化和磺酰化；亚硝化反应；芳环上的取代反应；烯胺在合成上的应用）；季铵盐和季铵碱的反应（Hofmamn消除反应及在胺结构测定中的应用）；重氮盐的取代反应及其在合成中的应用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。
（十四）杂环化合物
【基本内容】
一、分类和命名
二、六元杂环化合物：吡啶、喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
三、五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含两个杂原子的五元杂环；吲哚和嘌呤
【基本要求】
1.了解（理解）：吲哚、嘌啉的母核及编号
2.掌握：无特定名称稠杂环的母核命名；吡喃酮的性质；吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成。
3.重点掌握：呋喃、噻吩、吡咯的结构；芳香性、酸碱性、亲电取代反应；呋喃甲醛的反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及化学反应；吲哚的亲电取代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉、异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
（十五）糖类
【基本内容】
一、单糖：糖的开链结构及构型、糖的环状结构及构象、单糖的化学性质
二、寡糖和多糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、环糊精、多糖
【基本要求】
1.了解（理解）：多糖（淀粉、纤维素）；环糊精
2.掌握：寡糖（蔗糖、乳糖、纤维二糖、麦芽糖）的结构的性质
3.重点掌握：单糖（以葡萄糖为例）的开链结构，环状结构的表示法和命名；Fischer投影式和Haworth透视式之间的关系；单糖的优势构象；单糖的化学性质（差向异构化、成苷反应、氧化反应、还原反应、与含氮试剂反应、糖脎的生成等）
（十六）萜类和甾族化合物
【基本内容】
一、萜类化合物：异戊二烯规律、单萜类化合物、倍半萜和二萜类、三萜和四萜类
二、甾族化合物：基本骨架、基本骨架的编号、命名、甾族化合物的构型和构象、甾族化合物的构象分析
【基本要求】
1．了解（理解）：双环单萜类、碳架和命名；甾族化合物的构象分析
2．掌握：单环单萜、双环单萜中的苧烯、樟脑，龙脑、异龙脑的命名。
3.重点掌握：萜类的异戊二烯规律；甾体化合物的基本碳架、编号（记住几个基本母核名称）；甾体化合物的构型和构象（正系，别系）。
（十七）周环反应
【基本内容】
一、电环反应
二、分子轨道对称守恒原理：分子轨道、成键轨道和反键轨道、1，3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
三、环加成反应：环加成反应、环加成反应的理论解释
【基本要求】
1.了解（理解）：分子轨道对称守恒原理；电环反应的理论解释；环加成反应的理论解释
2.掌握：电环反应和环加成反应的规律